愛していると言えたらいいのに　自身の姿に化けた虚無に告げられた言葉はカスティエルの真意を鋭く貫くものだった。
「戻っても何も得られない。辛いだけだ」
　最も愛するもの、最も欲しているものを知っている、と虚無は笑った。カスティエルの全てを知っていると装う態度は気に入らなかったが、言い得ていた。カスティエルが唯一愛しているもの。ディーン・ウィンチェスターに抱く感情が「愛」だと気付いたのはいつからだったのか分からない。いや、地獄でその魂を掴んだその時からだったことは定めのようなものだ。そして、決して手に入れることはできないもの。カスティエルはそれで良いと思っていた。「愛している」と伝えなくてもディーンの傍にいることは至福な時だと。
　それがいつの頃か傍にいるたびに、その美しい瞳が自身に向けられるたびに、胸が締め付けられるほどの苦しさを味わうようになった。ディーンが向ける情は決してカスティエルと同じものではない。家族で兄弟。それは、ディーンにとって最上級の愛情の形だということは知っている。充分に知っているからこそ、カスティエルは自身の情を伏せることにした。

百年の恋に待ち草臥れて　サム・ウィンチェスターの兄に対する激情は、己のものとよく似ているとルシファーは思った。だから器としてもよく馴染む。
　刺し違える覚悟でディーンはルシファーに挑んだだろうが、コルトで大天使を倒せるはずもない。指を一つ鳴らすだけで砕け散るだろうが、衣服を汚したくは無かった。首の骨を踏み潰そうと足蹴にする。彼の目に映るのは絶望というより諦めにも近い虚無感だった。可哀そうに。弟の顔をした相手に殺される最後のディーンの表情は抗う気力は既に無くなっている。
　しかし、５年前のディーンが現れると、虚しさがこみ上げたルシファーの心情は一変する。一目見て先ほど首の骨を踏み潰した彼とは違う何かを感じた。一言、二言、会話をしただけだったが、ルシファーを睨みつけるその視線と頬を伝う一筋の涙に胸を焦がす想いに駆られた。これには、己の中にいるサムの感情を大きく揺さぶった。ルシファーはほくそ笑む。

【SPN】歯車が狂う時【C/D】　本来なら、あの身体はミカエルのものになるはずだった。
　大天使の器になるべくして生まれた正義の男。
　ディーン・ウィンチェスターの魂を地獄から救いあげるのはミカエルのはずだったのだ。

　しかし、神の悪戯かその役目はカスティエルに任されることとなる。ミカエルはそのことに対して反対しなかった。むしろ、面倒事に付き合わされずにすんだことに満足していた。あれはただの器なのだから、役目を果たすときに役立てれば良い。そう思っていた。
　しばらく天界で様子を窺っていた。ディーンの準備が整い次第、ミカエルは器を手に入れる手筈だ。ザカリアの懐柔策に抜かりはない。ディーンはミカエルを器として受け入れ身も心も捧げるはずだった。